Hans Robert Pippal wuchs während der Weltwirtschaftskrise in Wien auf und absolvierte zunächst eine technische Lehre. Sein Berufsziel Maler zu werden, wurde durch den Kunsthändler Benno Moser und den Dichter Hans Kühn unterstützt, die dem jungen Mann einen Kellerraum als Atelier sowie ihre privaten Bibliotheken zur Verfügung stellten und ihn durch Ankäufe förderten. Pippal bildete sich weitgehend autodidaktisch weiter und suchte in den 1930er-Jahren die Nähe zu bereits etablierten Künstlern wie Oskar Laske, Josef Dobrowsky, Sergius Pauser und Ludwig Heinrich Jungnickel, die er im Schönbrunner Schlosspark beim Malen beobachten konnte.
1936 und 1938 beteiligte sich Pippal an Ausstellungen im Wiener Künstlerhaus. Dem hoffnungsvollen künstlerischen Beginn setzte der Ausbruch des Zweiten Weltkriegs ein jähes Ende. Im August 1939 zum Militärdienst einberufen, kehrte Pippal 1943 schwer verwundet nach Wien zurück. Im selben Jahr heiratete er die Architektin Eugenie Kottnig und nahm seine künstlerische Tätigkeit wieder auf.
Ab 1945 war Pippal Mitglied der Wiener Secession und nahm an zahlreichen Ausstellungen teil, 1956 wurde ihm der Berufstitel Professor verliehen. Als Künstler im In- und Ausland erfolgreich, entwarf Pippal auch Bucheinbände, Buchillustrationen sowie Plakate und realisierte ab den 1950er-Jahren umfangreiche Aufträge im Bereich der angewandten Kunst. Studienreisen führten ihn unter anderem nach Italien, Frankreich, Spanien, Holland, Schweden, Norwegen, England und in die USA.
Hans Robert Pippal ist vor allem für seine stimmungsvollen Ansichten von repräsentativen Straßen und Gebäuden in Wien bekannt, die während seines gesamten Schaffens seine wichtigsten Bildthemen waren. Wie kaum ein anderer verstand es Pippal, die Atmosphäre, welche die Straßen und Plätze je nach Jahreszeit, Tageszeit und Wetter verwandelt, in seinen modernen Veduten einzufangen. Sein Schaffen umfasst nahezu alle Gattungen der Malerei und Graphik, von Porträts über Stillleben, Landschaften und religiöse Tafelbilder. Pippals früheste erhaltene Werke ab 1937 zeugen von der Auseinandersetzung mit Paul Cézanne, an dem sich der junge Künstler im ersten Jahrzehnt seines Schaffens sowohl stilistisch als auch thematisch orientierte, sowie mit dem österreichischen Expressionismus. In den gegen Kriegsende entstandenen Bildern und graphischen Arbeiten verarbeitete Pippal prägende Kriegsereignisse und experimentierte zugleich mit pastosem, expressivem Farbauftrag. Entwicklungsgeschichtlich besonders interessant sind Pippals Bilder aus den Jahren 1948 bis 1950, wo er durch Reisen nach Paris und den Kontakt mit französischer Kunst zu einer an Henri Matisse und Raoul Dufy erinnernden Lockerheit im Pinselduktus und zu einer frischen, leuchtenden Farbigkeit fand. Das „französische“, lebensfrohe Element sollte seiner Kunst zeitlebens inhärent bleiben. Für seine Städtebilder behielt Pippal den expressiven Stil in der Folge bei, parallel dazu griff er ab 1948 – vor allem in Arbeiten in Pastell auf Papier – eine kubistische, geometrisierende Formensprache auf. Damit schloss Pippal an die Kubismus-Rezeption von Ernst Paar oder etwa an das kubistisch-abstrahierende Spätwerk Herbert Boeckls an. In den 1950er-Jahren schuf Pippal zahlreiche Stillleben und Bemalungen von Schränken in altmeisterlicher Lasurtechnik. Pippals Stilvielfalt ist jedoch nie beliebiger Eklektizismus, sondern wurde von ihm oft bewusst als „Modus“ eingesetzt und ist geprägt von einer Experimentierfreude, welche für sein gesamtes Schaffen charakteristisch ist.
