Oskar Laske wurde am 8. Jänner 1874 in Czernowitz, Bukowina (heute Ukraine), geboren. 1884 zog er mit seiner Familie nach Wien und erhielt 1888/89 bei Anton Hlavacek Privatunterricht im Fach Landschaftszeichnen. 1892 bis 1898 studierte er Architektur an der Technischen Hochschule in Wien und an der Akademie der bildenden Künste in Otto Wagners Klasse. Nach Abschluss der Universität trat er in die Firma seines Vaters „Laske & Fiala" ein.
Sein berühmtestes Gebäude, die Apotheke „Zum Weißen Engel“ in Wien, wurde 1901/1902 im Jugendstil erbaut.
Auf ausgedehnten Reisen nach England, Schottland und Italien fertigte Laske seine ersten Gemälde und Radierungen an. 1907 wurde er Mitglied des Hagenbundes, später auch der Secession und des Künstlerhauses. Erst 1908 beschloss der junge Architekt, der mit seinen Ausstellungen als Hagenbund-Mitglied große Erfolge feierte, Maler zu werden. Ausgedehnte Studienreisen führten ihn durch ganz Europa, in den Vorderen Orient und nach Nordafrika, was sich in seinen Gemälden und Illustrationen niederschlug.
Während des Ersten Weltkriegs gehörte Oskar Laske zum Kriegspresseviertel und arbeitete als Kriegsmaler hauptsächlich in Rumänien, Russland und der Ukraine. Noch während des Krieges heiratete er 1916 die Pianistin und Pädagogin Emilie Klein. 1924 wurde er Mitglied der Wiener Secession. In der Zwischenkriegszeit wurde Laske mit dem Kunstpreis der Stadt Wien und der goldenen Medaille des österreichischen Staates ausgezeichnet.
Während des Zweiten Weltkriegs lebte er in einer Art innerer Auswanderung. In seinen Arbeiten konzentrierte er sich fortan auf Ansichten von Wien und Umgebung.
Oskar Laske starb am 30. November 1951 drei Jahre nach Emilies Tod im Alter von 77 Jahren an einer Lungenerkrankung in Wien. Im folgenden Jahr wurde er posthum mit einer großen Gedenkausstellung in der Wiener Albertina und im Künstlerhaus geehrt.
Vom traditionellen österreichischen Stimmungsimpressionismus ausgehend, entwickelte er durch sein erzählerisches Talent mit Hang zum Heiteren und Skurrilen einen im damaligen Wien beispiellosen Stil, der mit Werken wie „Das Narrenschiff" oder „Die Vogelpredigt" zum Begriff wurde.
