Josef Dobrowsky wurde am 22. September 1889 in Karlsbad geboren. Seine Kindheit verbrachte er in Wien. In den Jahren 1906 bis 1910 studierte er an der Wiener Akademie bei Christian Griepenkerl. Zu seinen damaligen Mitschülern zählten unter anderem Anton Faistauer, Sebastian Isepp, Anton Kolig, Viktor Tischler und vorübergehend auch Egon Schiele. Großes Interesse zeigte der junge Künstler an den Werken Ferdinand Hodlers und Gustav Klimts. Seine Ausbildung in der Meisterklasse von Rudolf Bacher konnte er erst 1919 nach dem Militärdienst beenden. Im selben Jahr bewarb er sich erfolgreich für die Mitgliedschaft der Wiener Secession. Bis 1937 beschickte er die Ausstellungen der Secession regelmäßig mit seinen Werken. Die Jahre nach dem Ersten Weltkrieg waren für Josef Dobrowsky eine Zeit der Suche nach dem eigenen Stil und der künstlerischen Orientierung. Neben religiösen und mythologischen Themen begeisterte den jungen Maler die Kunst der Alten Meister. Vor allem die Werke Pieter Bruegels d. Ä. in den ehemals kaiserlichen Sammlungen des Kunsthistorischen Museums mit ihrem erdigen Kolorit und den bäuerlichen Alltagsszenen waren maßgebend für sein Schaffen der 1920er Jahre.
1936 erhielt er den „Großen Österreichischen Staatspreis für Bildende Kunst“. Josef Dobrowsky war über achtzehn Jahre als Professor an der Wiener Akademie tätig. Er zählt neben Ernst Huber und Ferdinand Kitt zu den österreichischen Farbexpressionisten. Am 13. Jänner 1964 starb der Künstler in Tullnerbach, Niederösterreich. Josef Dobrowsky hinterlässt ein Gesamtwerk von etwa 2.000 bis 2.500 Ölgemälden und mehr als 10.000 Arbeiten auf Papier.
